Now that it's clear from another answer that you had both forms from very early on1, and that it was most likely pronounced like it is today after the described shift, there is still the issue of what happens afterwards, which is relevant to your second question, and which ultimately leads to the topic of orthographic reforms:
L'adoption du français comme langue royale, en remplacement du latin,
a déclenché chez les clercs une réaction qui s'est traduite par la
mise en place d'une orthographe raisonnée du moyen français se
référant aux origines latines de la langue.
[...]
L'adoption du français comme langue royale se traduit par une
rationalisation et une unification de l'orthographe jusqu'ici
chaotique de l'ancien français (pour cœur par exemple on trouve les
graphies quors, cuer et quers). Alors que la graphie originelle du
français est davantage conforme à la phonétique (celle de l'époque) et
parfois arbitraire, elle est progressivement latinisée dans une
tentative pour aboutir à une « orthographe étymologique ». L’Académie
française fige ensuite définitivement cette nouvelle norme graphique
qu’elle appelle « orthographe ancienne » puisque procédant du latin
classique, sans tenir compte du fait que la Chanson de Roland,
qui est
le plus vieux texte littéraire complet du français, a une orthographe
totalement différente[...] L'immense majorité des singularités
orthographiques du français moderne est étymologiquement justifiée et
se rapproche partiellement du latin classique à l'origine du latin
vulgaire dont descend le français. On trouve d'autres exemples qui
montrent les limites d'une orthographe étymologique.[...]
Lorsque François Ier va promulguer sa célèbre ordonnance de
Villers-Cotterêts en août 1539, c'est l'usage du « françoys » qu'il
impose. L'invention de l'imprimerie, instrument de popularisation de
l'écrit, ne contribuera pas non plus à restituer à la langue française
sa graphie phonétique originelle dans la mesure où l'apparition de
cette technologie nouvelle a, au contraire, suscité des inquiétudes
concernant les éventuels « dangers » d'une dissémination incontrôlée
du français à l'écrit, d'où la nécessité ressentie de la compliquer un
peu plus encore par le recours non seulement au latin, mais également
au grec[...]
[ Wikipedia, Rectifications orthographiques du français ]
Follows a reference to Henri Estienne (1528-1598), and his hellenizing stance, common back then, the echoes of which you can hear up to this day, such as when he says:
[...]mais pour l'esgard des etymologies des mots françois tirées du grec, je
ne veulx point aussi oublier de protester que mon intention n'est
aucunement de parler du françois de la 'maigre orthographe'[...]
[ Conformité du langage françois avec le grec., Henri Estienne, 1569
]
This refers to efforts by some, such as Louis Meigret, who introduced the first French grammar in 1550, to simplify the spelling along the lines of pronunciation; this was strongly rejected at that time, as discussed in Etienne Pasquier's (1529-1615) work, to which an editor's note in Estienne's refers:
Tous lesquels ores qu'ils conspirassent à même point d'orthographe et
qu'ils tinssent pour proposition infaillible qu'il fallait écrire
comme on prononçait si est-ce que chacun d'eux usa de diverses
orthographes montrant qu'en leur règle générale il n'y avait rien si
certain que l'incertain et de fait leurs orthographes étaient si
bizarres ou pour mieux dire si bigarrées qu'il était plus malaisé de
lire leurs œuvres que le grec.
[ Oeuvres choisies d'Etienne Pasquier, Léon Feugère, 1849, t.2, p.20 ]
There is also reference to a sharp refutation by Charles Nodier (1780-1844):
Qu'est-ce que votre fisike ? Un science étroite et sèche. La
physique dérive du souffle qui anime le monde.[...]
Il n'y a pas un seul vocable étymologiquement orthographié qui ne
fasse naître dans l'esprit l'idée très nette d'un fait littéraire,
d'un fait historique, d'un fait moral; si vous lui enlevez cette
valeur implicite, cette condition virtuelle du sens, vous avez tué
l'âme de la parole, l'esprit qui anime le verbe : il ne vous reste
qu'un cadavre.
[ Mélanges tirés d'une petite bibliothèque : ou Variétés littéraires
et philosophiques, Charles Nodier, 1829, p. 386, 395 et ss.]
This was the tone and the influence which prevailed for quite some time from classical to modern French; etymology as a touchstone, followed with some successive and continuing evolution of the spelling ("L’écriture est la peinture de la voix: plus elle est ressemblante, meilleure elle est.", Voltaire, Dictionnaire philosophique, "Orthographe", 1764), sometimes in the "wrong" direction. That doesn't mean that "dromadaire" ended up spelled like this because of such reactions, as we've seen that both forms existed earlier on; but it does provide the setup at the time whereby etymology played a central role generally; and the contemporary form of "dromadaire" happens to be in line with its etymology, as we all know now.
1. The first use of the word is attributed to Philippe de Thaon in the Bestiary (1121): "dromedaire" is used therein (about an ant: Il porte de sun grant de plum sum fais pesant, Içeo ne pot nent faire cheval ne dromedaire.). But as always the DmF and Godefroy show the variety of the forms so you could still find "dromedaire" in the late 15th. But when the 1st edition of the Dictionnaire de l'Académie appears (1694), it refers to "dromadaire".
