La règle est la suivante :
Après "si"« si » marquant une condition, le mode conditionnel est interdit.
Cette règle invalide l'exemple connu :
Si j’aurais su, je ne serais pas venu.
Par contre, il est tout à fait possible d'utiliser le conditionnel sans si
si.
Notamment pour exprimer le regret comme dans l'exemple cité dans la question :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. J’aurais susu… [je ne serais pas resté]
La phrase sera incorrecte seulement si un si
si précède J'aurais su
« J'aurais su ».
Personnellement, je préfère utiliser le si
si pour marquer clairement le conditionnel et j'aurai plus tendance à opter pour la version :
Il a plu durant tout mon séjour à la plage. Si j’avais susu… [je ne serais pas resté]
Pour répondre clairement à la question initiale, il n'est pas interdit de trouver deux conditionnels dans la même phrase, comme dans l'exemple suivant :
Quand bien même je le saurais, je ne le dirais pas.
Sources: