Il s'agit du plus-que-parfait du verbe pouvoir (j'avais pu, tu avais pu, etc.) suivi d'un infinitif, ici le verbe avoir.
Exemple :
J'avais pu sauvegarder mon fichier avant que l'ordinateur ne plantât.
L'action est au passé : l'ordinateur a planté, donc la situation située encore avant est décrite au plus-que-parfait.
MAIS
Je pouvais sauvegarder le fichier avant que l'ordinateur ne plante, malheureusement j'ai oublié de le faire.
- Je travaillais sur mon ordinateur et je pouvais sauvegarder.
- J'ai oublié de sauvegarder alors que je pouvais le faire.
- L'ordinateur vient de planter, c'est un passé proche donc j'utilise le présent.
La discussion qu'on avait pu avoir : inutile car « que ça te pose un problème » est au présent mais ce n'est pas incorrect. La discussion qu'on a pu avoir aurait été plus adapté.
C'est du plus-que-parfait, qui décrit une situation dans le passé plus ancienne qu'une autre situation dans le passé évoquée (ici le problème que cela te pose, qui est au présent, c'est pour ça que c'est inadapté).
On aurait pu dire : Je ne pense pas que cela t'a posé un problème vu la discussion qu'on avait pu avoir (on situe la possible discussion dans un passé antérieur à la situation évoquée, qui elle-même est dans le passé).
Quant à « avoir pu » au lieu d'« avoir » (la discussion qu'on avait pu avoir au lieu de la discussion qu'on avait eu), c'est une histoire de sens : ta collègue indique qu'elle ne se souvient pas exactement de la ou des discussions, mais qu'elle se souvient bien de leur contenu, et qu'elle a pensé, d'après ce que vous vous êtes dit, qu'il n'y avait pas de problème, même si vous n'en aviez peut-être pas discuté précisément (vous avez pu en discuter).
À part ça, il y a un s de trop à « n'hésites pas ». C'est un impératif et la forme correcte est « n'hésite pas ».
