Il me semble qu'il y a déjà la plupart des éléments de réponse dans ta question.
Pour clarifier :
Un chiffre est un signe perceptible, une convention arbitraire (un dessin ou une série de sons la plupart du temps) ayant un rôle particulier dans un système de représentation numérique. Pour chaque système, il y a une série déterminée de caractères qui sert à construire les représentations des nombres, et on appelle alors ces caractères des chiffres. En base 10, on a besoin de dix chiffres, et en français on utilise aujourd'hui pour ceci les chiffres arabes (0,1,2,3,4,5,6,7,8,9) (il y a d'autres systèmes de représentation numérique comme le système hexadécimal bien connu en informatique utilisant 16 chiffres (0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,A,B,C,D,E), et même d'autres modes d'utilisation des caractères, bien sûr, comme les lettres qui composent les mots, par exemple)
Un nombre est une idée, une abstraction mathématique que l'on peut représenter de plusieurs manières, notamment par des chiffres. Le cas que tu cites de la lettre π est un bon exemple d'une alternative à l'utilisation de chiffres : on peut représenter un nombre par une lettre, c'est une des bases de l'algèbre.
Et pour répondre plus spécifiquement aux interrogations de la fin de ta question :
"87" est un nombre que l'on exprime, en base 10, avec deux chiffres. (En base 100, un seul chiffre suffirait pour écrire ce nombre. En binaire, ce nombre s'exprime avec 7 chiffres : 1010111)
Le caractère "π" est utilisé, en tant que lettre, pour représenter en mathématique une fameuse constante un peu supérieure à 3, mais ce n'est pas un chiffre. (Ecrire "25π0" ou "π,1" ne représente pas des nombres de manière valide.)