Je me suis posé une question similaire en entendant un journaliste se moquer d'une politicienne parce qu'elle encourageait les gens à rouler en vélo, alors que pour lui il fallait dire à vélo.
J'ai donc voulu vérifier l'entrée correspondante du TLF, ce qui devrait être un réflexe dans de tels cas, pour apprendre que dans le cas précis du vélo ou de la bicyclette, les deux sont valables et ont leurs défenseurs et adversaires.
Manifestement les grammariens puristes préfèrent à vélo, suivant le raisonnement que le cycliste n'est pas à l'intérieur de son vélo, et que en ne devrait servir qu'à remplacer dans. Comme indiqué par le TLF, ce raisonnement est bancal, au vu d'expressions comme en scène, en mer, ou en tête du championnat.
En ce qui me concerne, je préfère la recommandation qui suit:
Quand il s'agit de manières de se déplacer, il semble que l'usage tende à opposer les inanimés (aller en train, en métro, en voiture, en avion, en vélo, en bicyclette) et les animés ou parties d'animés (aller à cheval, à pied, à quatre pattes).