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L'entrée anglaise Wiktionary pour sécheresse comporte une entrée "Étymologie" (non présente dans la version française) :

Etymology
sèche, feminine of sec +‎ -esse. The medial -er- probably developed because of the difficulty of pronouncing séchesse (/sɛʃɛs/).

Je ne comprends pas pourquoi il serait difficile de prononcer la syllabe /ʃɛs/ ? Si c'est vrai, cette difficulté n'impacte pas le mot manchestérien (\mɑ̃.ʃɛs.te.ʁjɛ̃) ou d'autres mots dans d'autres langues.

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    Je pense que ce n'est pas /ʃɛs/, qui n'a rien de difficile, mais /s_ʃ_s/ où les _ sont des voyelles. Je crois qu'on ne trouve pas /s_ʃ_s/ en français. – Gilles Jul 4 '16 at 20:08
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    On retrouve la même difficulté de prononciation dans "Un chasseur sachant chasser" ou dans "les chaussettes de l'archiduchesse". Des séries de consonnes sibilantes (s, z, j et ch) dans des syllabes consécutives donnent lieu à énormément d'erreurs de production ("Chèchèche"). Ceci dit, sécheresse (que j'ai honnêtement un peu de mal à prononcer dans l'état) pourrait tout simplement avoir l'infinitif comme base. – Eau qui dort Jul 4 '16 at 20:33
  • Je prendrais cette étymologie avec une précaution puisqu'il n'y a pas vraiment de source reliée qui puisse confirmer ces dires, considérant que le Wiktionnaire est le projet frère de l'encyclopédie où tous peuvent écrire. – Archa Jul 4 '16 at 21:35
  • @Archa Séchesse (et ses variantes séchece, séchesce, secchece et seichece) sont attestées en ancien francais. micmap.org/dicfro/search/dictionnaire-godefroy/sechece – jlliagre Jul 4 '16 at 21:58
  • Je me demande si l'auteur de la question voulait savoir un peu pourquoi c'est devenu sécheresse. – Archa Jul 4 '16 at 22:53
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En ancien français, on trouve en concurrence au moins trois synonymes du sécheresse actuel séchesse (c.f. richesse), sécheur (c.f. moiteur, puanteur) et sècheté (c.f. dureté, pureté, humidité).

On peut supposer que sécheur a perdu son sens de « ce qui est sec » pour se spécialiser plus tard dans celui de « celui qui sèche ».

Aucun mot français contemporain ne paraissant contenir la suite [s]+voyelle+[ʃ]+voyelle+[s], on peut donc admettre, mais ce n'est qu'un hypothèse, que séchesse a fini par évoluer en sécheresse à cause de cette suite de deux sifflantes sourdes séparées par une chuintante sourde, source connue de difficulté de prononciation en français, comme les commentaires sur les chaussettes de l'archiduchesse et le chasseur sachant chasser nous le rappellent, et aussi six chiens chassent six chats.

On peut d’ailleurs constater qu'il existe bien d'autres mot en /-əʁɛs/ comme chasseresse, pécheresse, vengeresse, forteresse, etc.

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Phonétiquement parlant, sans s'aventurer dans l'étymologie, je dirais simplement que la difficulté de prononciation de ce type de mot est un peu similaire au vire-langue bien connu

Le chasseur sachant chasser sans son chien ni sa chaussette...

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