Je vais construire ma réponse à partir de la réflexion de la question qui interpelle sur le rôle des pronoms (personnels). Le sujet mériterait certainement d'être poursuivi sur Linguistics car ce rôle peut varier selon les langues et toutes les langues n'emploieraient pas un pronom personnel dans cette phrase donnée dans la question2 :
But strictly speaking, the pronoun "le" here is supposed to be a replacement for the reflexive "Préparez-vous" or "se préparer" which is not an exact match. (c'est moi qui souligne).
Définition du pronom dans Le bon usage (Grevisse,10e édition) :
Le « pronom » est un mot qui souvent représente un nom, un adjectif, une idée ou une proposition exprimé avant ou après lui.
Il existe de nombreuses définitions de « pronom personnel » la plupart revenant à dire ce qu'on trouve sur wikipedia :
En grammaire, le pronom personnel est une catégorie de pronoms servant à désigner les trois types de personnes grammaticales.
Je ne me risquerai pas moi-même à une définition du pronom personnel.2 Ce que je retiens c'est que le pronom peut se substituer à un syntagme nominal, une idée, un adjectif, etc... qu'ils soient exprimés ou qu'ils découlent du contexte.
Quelques exemples utilisés dans l'apprentissage du FLE.
Le pronom est un mot qui remplace :
Un nom : Où est mon livre? – Il est sur la table.
Un adjectif: Gourmands, ils le sont, mais pas à ce point.
Une proposition : Autrefois, j’étais amoureux d’elle. Je ne le suis plus. (Espace Francais)
Le pronom peut cependant aussi se substituer à d’autres parties du discours que le GN :
Adjectif : Toi tu es content, moi je le suis moins.
Verbe: N’oublie pas de téléphoner → Je le ferai.
Proposition: Les élèves ne sont pas habitués à ce qu’on leur fasse des critiques. → Ils n’y sont pas habitués.
Le pronom peut également renvoyer à une idée non exprimée mais déductible du contexte.
(La grammaire du français langue étrangère pour étudiants finnophones)
Dans la phrase proposée dans la question :
Préparez-vous bien avant de vous y lancer. Revenez me voir une fois que vous penserez l’être.
le pronom le (l') remplace l'adjectif / participe passé bien préparé qui est sous-entendu et découle du contexte de la phrase précédente. (Revenez me voir une fois que vous penserez être bien préparé.)
Pour moi la phrase est tout à fait correcte et se comprend parfaitement. Mais je ne le dirais pas (opinion personnelle), je préférerais répéter l'adjectif : « Revenez me voir une fois que vous penserez être prêt / bien préparé ».
1 Dont l'anglais qui dirait "... when you think you are".
2 Voir l'introduction du livre Le pronom personnel dans le français parlé (Calogero Giardina, 2011)