Indeed, here the conjunction que is used in place of si, so the same grammatical rules apply regarding tense and mood. Si, and que when it stands for si, cannot be followed by a conditional verb. (This rule is not systematically followed in colloquial speech, but it's still a rule — people who break it are generally aware that they're transgressing.) The correct and idiomatic sentence is
Si tu pouvais avoir un million de dollars américains, mais que tu ne pouvais acheter que des choses commençant par la première lettre de ton prénom... qu'achèterais-tu ?
A relative clause takes the same tense and mood as its parent clause, barring other factors. So:
Si tu pouvais avoir un million de dollars américains, mais que tu ne pouvais utiliser que pour des choses commençant par la première lettre de ton prénom... qu'achèterais-tu ?
Si tu pouvais avoir un million de dollars américains, mais qui ne pouvaient être utilisés que pour des choses commençant par la première lettre de ton prénom... qu'achèterais-tu ?
Si j'avais trouvé quelqu'un qui en était capable, ce serait fait.
One other factor is if the relative clause itself is conditional relative to its parent clause. Contrast:
Si j'avais trouvé quelqu'un qui avait une voiture, je lui aurais demandé de me raccompagner. (Assuming somebody is found, “avoir une voiture” is an immediate quality, so the relative clause is in the same tense.)
Si j'avais trouvé quelqu'un qui aurait pu me raccompagner, je lui aurais demandé de le faire. (Assuming somebody is found, the relative clause is a hypothetical capability, so the relative clause is in the conditional mood.)
This level of nesting is uncommon in ordinary speech. Rather than use a relative clause, it feels more natural to say either the original sentence or
Si tu pouvais avoir un million de dollars américains, mais que tu ne pouvais les utiliser que pour des choses commençant par la première lettre de ton prénom... qu'achèterais-tu ?
