En français, "demander une question" c'est comme dire "hey est-ce que je peux avoir une question s'il vous plaît?".
Donc la réponse à "Est-ce que je peux te demander une question?" est "Oui, certainement, quel genre de question veux-tu?".
Et la réponse à "Est-ce que je peux te poser une question?" est "Oui certainement, quelle est ta question?".
C'est différent en anglais. En anglais, "we ask a question". En anglais on peut utiliser l'équivalent du verbe demander pour poser une question. Mais pas en français.
Par contre, du moins au Québec, on peut entendre "demander une question" même de gens qui parlent bien français en général. C'est-à-dire que même si c'est 100% une erreur de "demander une question" le fait d'entendre quelqu'un dire "demander une question" ne baissera pas vraiment sa crédibilité en termes de connaissance du français selon moi.