Le terme trottineur est déjà employé pour rendre le toddler et on a déjà parlé ailleurs du trottinetteur, tout à fait adéquat.
La personne qui pratique la planche à roulette est un (rouli)planchiste, le skater/skateur n'étant rien d'autre qu'un calque du terme anglais. Franceterme dispose de planchiste pour le pratiquant d'un sport de planche pour rendre boarder et liste aéroplanchiste (skyboarder), aquaplanchiste (boardsurfer), nivoplanchiste (snowboarder) et véliplanchiste (windsurfer) : il est facile d'imaginer trottiplanchiste. Par ailleurs la trottinette peut s'appeler push/kick scooter en anglais, de sorte que le sens du terme scootériste pourrait être étendu. Enfin on peut utiliser un synonyme de trottinette, soit la patinette : reste à déterminer si on veut patinettiste ou patinetteur les deux suffixes étant employés dans le domaine des sports. L'apport de l'anglicisme rider fait double-emploi (et relève davantage du poseur que du sportif à mon avis).
En résumé un planchiste d'un type particulier, peut-être un trottiplanchiste ; un scootériste si on en étendait le sens ; ou un terme employant patinette adéquatement suffixé (-iste, -eur), patinettiste/eur.