Il s'agit ici d'un emploi ancien du relatif qui. Au départ, l'expression comme qui dirait a le sens de « comme si l’on disait ».
Dans une note historique au sujet de qui Grevisse1 précise que :
Au moyen âge et jusqu'au XVIe siècle on employait communément un qui indéfini et suppositif au sens de « si l'on » ou de « si quelqu'un » Ki2 lui véist Sarrazins desmembrer (...) De bon vassal li poüst remembrer [si quelqu'un l'avait vu démembrer les sarrazins, il aurait pu se souvenir d'un bon vassal] (Chanson de Roland 1970-72). — C’est une vaine étude, qui veut ; mais qui veut aussi, c’est une étude de fruit inestimable. (Montaigne, Essais)
[...]
Cet usage se retrouve dans la locution comme qui dirait et dans l'ancien dicton Tout vient à point qui sait attendre. La valeur de qui n'étant plus comprise on a dit Tout vient à point à qui sait attendre3.
Christiane Marchello-Nizia dans son Histoire de la langue française aux XIVe et XVe siècles dit :
Il y a en moyen français (comme en ancien français) une construction très vivante où qui n'a pas d'antécédent précisé, où il est en quelque sorte un relatif indéfini. On peut distinguer trois constructions : ou bien la relative a une fonction claire dans la principale (sujet du verbe par exemple) ; ou bien la relative est reprise par un pronom (il ou on) dans la principale ; ou bien la personne ou l'objet représenté par qui est absolument absent de la principale (c'est alors que l'on a recours à la traduction « si on... »).
C'est ce dernier cas qui nous intéresse ici et l'auteure donne en exemple :
qui me paiast je m'en alasse4 (Farce de Maitre Pathelin, v. 603)
Pour finir je renvoie à une communication faite par Sonia Gómez-Jordana Ferary au colloque international Ci-Dit | Discours rapporté, citation et pratiques sémiotiques qui s'est tenu en 2009 : L’évolution de comme qui dirait en français où l'auteure expose l'« évolution sémantique et syntaxique tendant vers une plus grande subjectivité » du marqueur comme qui dirait.
1 Le bon usage, (10e édition, § 541).
2 Graphie de qui en ancien français. (Voir dictionnaire historique de l'ancien langage françois)
3 Au sujet de l'évolution du sens de ce proverbe on peut lire l'article qui lui est consacré dans la revue Romania « Tout vient à point qui sait attendre » (A. Delboulle, 1884, 50-51 p. 425-426).
4 Si on me payait, je m'en irais. (Notre traduction)