Si on emploie entraîner tout seul ça fait plutôt penser à un entraînement sportif.
Mon ami a un cheval, il l’entraîne tous les jours.
Dans le sens où tu l'entends on s'attend à trouver un complément de manière ou de lieu, mais ce n'est pas obligatoire, sur la même page : (France 3)
Le tracteur entraîne un câble haute-tension et des poteaux téléphoniques
...le tracteur a entraîné avec lui un câble haute-tension de 20 000 volts et 3 poteaux électriques.
Saint Nicolas a entraîné derrière lui les enfants et leurs parents pour un sympathique défilé dans les rues du village. (Républicain Lorrain)
Une aventure collective longue et solide, qui a entraîné derrière elle un cortège d’intellectuel·les. (Les Inrocks)
Tout dépend bien sûr du contexte, car parfois la précision peut s’avérer utile pour faciliter la lecture et éviter toute ambiguïté entre les deux sens de entraîner, ce qui, par exemple, pourrait être le cas dans cette phrase extraite de De Gaulle, mon père (Philippe De Gaulle) :
– On a également contesté l'utilité de cette contre attaque...
– Elle aurait pu être magistralement démontrée si mon père avait réussi à entraîner derrière lui les forces qui étaient en train de s'installer à l'arrière.
Mais on peut trouver d'autres préposions que avec ou derrière, selon le sens, plusieurs exemples dans le Dictionnaire de l'Académie Française, dont :
Le premier de cordée les entraîna dans sa chute.
Cet homme d’affaires les a entraînés dans sa ruine.
Ce qui pourrait sembler redondant c'est la double précision, avec (derrière) ... dans... Cependant ça se peut se dire et on peut en trouver des exemples :
Remarquons aussi que la pluie, en se précipitant du ciel sur la terre, entraîne avec elle dans sa chute une grande masse d'air... (Les mondes revue hebdomadaire des sciences)
Après un long moment, la silhouette s'écarte prudemment, attrape le bras de la jeune fille et l'entraîne derrière elle dans la nuit. (Quatrième de couverture de Chrétiens des catacombes t.6)