La tournure est compréhensible et même assez usitée pour que le modèle soit mentionné dans le TLFi, à l'entrée sur :
[Marque la répétition rapide, l'enchaînement; type faire bêtise sur bêtise] On va faire flambée sur flambée. Au matin, je veux qu'il y ait ici dedans un tas de cendres, de quoi remplir une brouette (Bernanos, Mouchette, 1937, p. 1282).
♦ Coup sur coup, loc. adv. À la suite. Sarah s'était amusée à lui faire boire coup sur coup six coupes de champagne (Gide, Faux-monn., 1925, p. 1013).
Coup sur coup s'est émancipé du terme le composant et ne nécessite pas qu'il soit question de coup. Il suffit que tout s'enchaîne très rapidement. Pour ce, cette expression est probablement la plus commune de toutes celles utilisant la structure x sur x. Mais elle n'empêche nullement l'utilisation d'autres termes :
- Il passe assistant sur assistant, personne ne peut travailler longtemps avec lui.
- La route est très mauvaise. Nous subissons crevaison sur crevaison et évitons les déplacements inutiles.
- Tandis que les ventes de produits d’intérieur (hifi, électroménager, canapés...) à destination des pays subissant confinement sur confinement ont explosé, le plus grand producteur de vélos au monde a aussi profité des déconfinements et des envies d'éviter la promiscuité des transports en commun. Source
Et donc aussi, sans problème aucun :
Il commande verre sur verre.
Un dernier exemple, question de s'offrir une pittoresque anecdote tirée de L'intransigeant du 6 août 1921, reflet d'une époque où les ordinateurs n'avaient pas encore envahi le quotidien des humains :